Enoch Bolles to kolejne „wielkie” nazwisko w świecie ilustratorów pin up, wymieniane obok Alberto Vargasa, Billa Warda, czy Gila Elvgrena.

Starszy od reszty słynnych ilustratorów, Enoch Bolles urodził się w roku 1883 w Boardman w stanie Floryda. Studiował w National Academy of Design.

Jego pierwsze ilustracje ukazały się w prasie w roku 1914 – były to okładki czasopism z dowcipami. Najbardziej znane prace Bollesa pochodzą z magazynu Film Fun, gdzie od 1923 był jedynym artystą tworzącym okładki (stworzył ich w sumie ponad 200). Oprócz tego rysował także dla czasopism Breezy Stories, Pep i New York Nights. Wiele jego prac było niepodpisanych, dlatego do dziś trudno zidentyfikować wszystkie jego ilustracje.

Jak wielu innych ilustratorów pin up, Enoch Bolles tworzył też ilustracje reklamowe. Jego „Windy Girl” stworzona dla marki Zippo jest bodaj najsłynniejszą jego pracą.

Styl Bollesa ewoluował na przestrzeni lat. Mnie osobiście kojarzy się z obrazami takimi jak pierwszy w tym wpisie – siedzącymi kobietami o nienaturalnie wygiętych głowach, którkich szyjach i z tzw. resting bitch face. Inne charakterystyczne cechy to czerwone usta, rumiane policzki i bardzo małe stopy. Widać, że rysował on raczej z głowy niż przy użyciu modelek.

Kariera Bollesa zakończyła się w 1943 roku, kiedy zamknięto Film Fun w związku z kampanią prowadzoną przez ówczesnego Generalnego Pocztmistrza Stanów Zjednoczonych na rzecz walki ze „sprośną” prasą. Sam ilustrator w tym samym roku w wyniku problemów ze zdrowiem psychicznym wylądował w Greystone Hospital w New Jersey, gdzie spędził większość reszty swojego życia. W tym czasie zdarzało mu się rysować głównie na zamówienie i dla przyjemności.

Ze szpitala został ostatecznie wypisany w 1969 r. Zmarł z powodu niewydolności serca w 1976 roku, w wieku lat 93.